BIOSINTESIS SENYAWA TERPENOID
terpenoid adalah suatu golongan senyawa yang sebagian besar terjadi dalam dunia
tumbuh-tumbuhan. Hanya sedikit sekali terpen-terpen yang diperoleh dari
sumber-sumber lain. Monoterpen-monoterpen dan seskuiterpen adalah
komponen utama dari minyak menguap atau minyak atsiri. Minyak menguap
ini diperoleh dari daun atau jaringan-jaringan tertentu dari
tumbuh-tumbuhan atau pohon-pohonan. Minyak atsiri adalah bahan yang
mudah menguap, sehingga ia mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang
terdapat dalam tumbuh-tumbuhan. Salah satu cara yang paling popular
untuk memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuh-tumbuhan ialah
penyulingan. Senyawa-senyawa di dan triterpen tidak dapat diperoleh
dengan jalan destilasi uap, tapi diperoleh dari tumbuh-tumbuhan dan
tanaman karet atau resin dengan jalan isolasi serta metoda pemisahan
tertentu.
Perbandingan
banyaknya atom karbon dan atom hydrogen dalam terpen adalah 5 : 8.
Terpen tersusun dari senyawa – senyawa yang mengandung gabungan kepala
ke ekor dari satuan kerangka isoprene (kepala adalah ujung yang terdekat
ke cabang metil). Untuk menekankan hubungan dengan isoprene ini maka
terpen juga disebut isoprenoid.terpan mengandung 2,3 atau lebih satuan
isoprene.
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n.
Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.
|
Nama
|
Rumus
|
Sumber
|
|
Monoterpen
|
C10H16
|
Minyak Atsiri
|
|
Seskuiterpen
|
C15H24
|
Minyak Atsiri
|
|
Diterpen
|
C20H32
|
Resin Pinus
|
|
Triterpen
|
C30H48
|
Saponin, Damar
|
|
Tetraterpen
|
C40H64
|
Pigmen, Karoten
|
|
Politerpen
|
(C5H8)n n 8
|
Karet Alam
|
pada tahun 1959 dari penyelidikan-penyelidikannya dibidang steroid. Conforth menemukan dua bentuk isoprene yang aktif, yakni isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Kedua isopren aktif ini harus ada untuk keperluan sintesa terpenoid oleh organisme.
masalah : Bagaimana peranan isopentenil pirofospat dan dimetilalil pirofospat pada sintesa terpenoid oleh organisme?
Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yangselanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzimisomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPPterhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti olehpenyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitusenyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaismeyang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawaantara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dengan mekanisme yang sama
BalasHapusisopentenil pirofospat berperan pada biosintesis senyawa- senyawa terpenoid, isoprena aktif ini yang membuktikan bahwa senyawa-senyawa terpena adalah senyawa dengan jumlah karbon kelipatan lima.
BalasHapus